Die Gründung und der Ausbau Cunewaldes erfolgte im Rahmen der feudalen deutschen Ostexpansion bzw. -kolonisation im 13. Jahrhundert, als fränkische und thüringische Siedler über die Mark Meißen kommend im Lausitzer Bergland eine neue Heimat suchten. Die Kolonisten kamen in langen Trecks mit all ihren Habseligkeiten. Sie fanden fruchtbare Weiden, kristallklares Wasser und Wälder mit reichem Holzbestand zum Bau ihrer ersten Häuser. Am langgezogenen Dorfbach ließen sie sich nieder, in Richtung der Berge nach Nord und Süd legten sie beiderseits des „Cunewalder Wassers“ ihre Äcker an. Jeder Siedler erhielt einen solchen schmalen Landstreifen (Hufe), der bis zu 2,5 km lang sein konnte. Er reichte vom Gehöft meist bis zum Kamm der Granitberge, Cunewalde wurde so ein typisches Waldhufendorf.

Als Lokator der neuen Ansiedlung wird ein gewisser Henricus de Cunewalde angesehen, dessen Bruder namens Hartwicus de Sprewemberch zum Lokator des Waldhufendorfes Spremberg, heute Neusalza-Spremberg, an der oberen Spree wurde. Die Gebrüder müssen einflussreiche böhmische Lehensleute gewesen sein, da König Wenzel I. Premysl (1230-1243) sie als Bürgen zur Beurkundung der Übereignung des Dorfes und Wallfahrtsortes Jauernick bei Ostritz an das Kloster St. Marienthal am 15. Juni 1242 nach Prag berief.

Von direkten kriegerischen Auseinandersetzungen war Cunewalde kaum betroffen. Doch am Rande von Kriegen und Schlachten litt die Einwohnerschaft ebenso. 1631 bis 1633 raffte die Pest die Hälfte der damaligen Bevölkerung dahin. Der Siebenjährige Krieg fand 1758 mit der Schlacht bei Hochkirch seinen blutigen Höhepunkt. Der österreichische General Daun nutzte die Cunewalder Talwanne als verdecktes Aufmarschgebiet und überraschte die Preußen mit einem plötzlichen Angriff.

Fast ein halbes Jahrtausend war der Ort ein reines Bauerndorf. Landwirtschaft und Waldrodung sicherten die Existenz der im Wachsen begriffenen Zahl der Einwohner. Vor allem nach dem Dreißigjährigen Krieg entwickelte sich das Handwerk. Durch böhmische Exulanten noch unterstützt, fasste die Leinweberei in Cunewalde Fuß. Die „Cunewalder Leimd“ (Leinwand) besaß beachtliche Qualität und besten Ruf weit und breit. In vielen Häusern saßen alt und jung von früh bis spät am Handwebstuhl – der Lohn für ihre Arbeit war karg.

Ende des 19. Jahrhunderts erhielten die Hausweber übermächtige Konkurrenz, es entwickelte sich die Textilindustrie. Cunewalder Unternehmer waren unter den ersten in der Oberlausitz, die größere Websäle errichteten und modernere Technik anschafften. Unter dem Eindruck dieser rasanten Entwicklung musste der Ausbau der Verkehrsverbindungen Schritt halten. Ein besonderer Meilenstein war 1890 der Bau der Bahnstrecke Großpostwitz–Obercunewalde. Die Fortsetzung der Strecke nach Löbau wurde 1928 hergestellt. Die gesamte Strecke ist 1998 stillgelegt worden.

Cunewalde ist ein Ort, der durch seine geographische Vielfalt viele Besonderheiten bietet. Mit 2661 Hektar ist er einer der größten in der Oberlausitz.

Bis 1876 bestanden im Cunewalder Tal vier Gemeinden. Niedercunewalde, Mittelcunewalde und der Domstiftliche Anteil wurden 1876 zu einer Gemeinde Cunewalde vereinigt. Obercunewalde wurde 1939 nach Cunewalde eingemeindet.1976 erfolgte die Eingemeindung von Schönberg. Die Gemeinde Weigsdorf-Köblitz wurde am 1. Januar 1999 eingegliedert.